1973 年，Stewart Butterfield 在加拿大不列颠哥伦比亚省隆德市出生。在 Stewart 看来，他性格和行为方式的养成跟家庭不无关系。
Stewart 的母亲极具同理心。16 岁那年，Stewart 开着父亲的车出了一场大车祸。Stewart 的母亲却意外的没有责备年轻的 Stewart，只是告诫他出了事故并不可怕，只要能从中吸取教训就好。
Stewart 的父亲是一位房地产开发商。房地产行业有个特点：从业者会在每个项目中建立相应的管理实体，像一遍又一遍地建立新企业。房地产公司每两到三年就会面临一个筹款周期，需要从业者把发展愿景跟具体计划结合起来，在未来十年左右，愿景和计划将共同推动项目从竞标到落地的整个过程。
父亲的职业对 Stewart 产生了不可思议的影响。五、六个项目的起承转合陪伴他度过了懵懂的少年时光，他也由此学会了以商业思维看待世界，不再以纯本能式的朴素逻辑理解人和物。
计算机启蒙，但主修哲学
在 Stewart 看来，计算机这东西真的酷。
计算机屏幕上显示的东西不是电视那样的单向传播，使用者可以控制其中的对象，简直神奇！于是在 1979 还是 1980 年，Stewart 家里买了第一台 Apple II。另外，学校的教室里也安装了一台电脑。
Stewart 曾买过一本叫 Byte 的杂志，这本杂志封底上总会刊登一些写好的程序。Stewart 最初的编程启蒙，就是在 Apple 上尝试运行这些程序。这个过程中，他还总爱改变一些程序内容，看看会发生什么。不知不觉中，七岁时的 Stewart 就已经对编程有所了解。
“但等到上高中的时候，计算机对我来说已经不那么有趣了。好在进入大学之后，我在学校的 Unix 机器上得到一个账户，并首次接触到了互联网。当时是 1992 年，网络这东西真的令人眼前一亮……我几乎不敢相信自己看到的一切。”
而 Stewart 随后的职业生涯也始终秉持着以探索计算机技术为手段、以服务人类交互为目的的基本观念。当时，最吸引 Stewart 的有两件事：
- 通过执行代码尽量把人类的想象力转化成现实。
- 把这些成果整合起来，服务于人类的交互活动。
他解释道：“这是一种非常值得深入挖掘的体验，就像把重要的事情拆分成多个连续性的层级。首先通过执行代码尽量把人类的想象力转化成现实……之后把这些成果整合起来，服务于人类的交互活动。”
其实，Stewart 当初想学的是认知科学，但他们学校并没有认知科学课程。认知科学的本质，就是计算机科学、心理学、语言学和哲学的综合体。既然没有专门的认知学课程，那分别学这四门课不就行了。但他没有选择心理学，因为要想攻读这个专业，他还得接触很多自己并不感兴趣的课业内容。
但哲学不一样，要求不多、课业要求也比较轻松。于是，他果断选择攻读哲学学位。Stewart 很快发现，哲学中的基础知识如同一场迷人的精神冒险，原来这世界上还有那么多悬而未决的重要问题。
不用理工科背景，照样投身 Web 开发
1992 年，Stewart 的大学生活开始了。新晋大学生 Stewart 意识到，Web 当时正在快速兴起并迅猛增长。越来越多的人纷纷开始了自己的“网上冲浪”之旅。
那时候，Mosaic 已经诞生，只是还未广泛普及。互联网的构成主体就是电子邮件、网上聊天（IRC），再加上一款名叫 Talk 的 Unix 程序。在他进入大学一、两个学期之后，网络真正完成了飞跃，成为世界上最受欢迎的媒体之一。
“……从这时候开始，网络成为一种极具人气的媒体，并孕育出 Gopher、Wais 等颠覆性的成果。而我有幸见证了这一切。”
那些年里，HTML 还非常简单。只要有兴趣，任何人都能自学掌握 HTML。好奇心旺盛的 Stewart 自然不甘落后，于是在 1993 年，他成了老家那边五个最早掌握 HTML 的人之一。
在接下来的 94、95 和 96 年，他的假期和在校兼职的内容就是帮不懂技术的客户制作网站。
到了 1998 年，他决定申请哲学博士学位。这时候他的一位好友刚刚博士毕业，并在肯塔基州一所大学找到了工作。但他的朋友却并不满意，甚至压根不想留在肯塔基州。因为那里的工资水平太低，而且岗位本身也没什么存在感，基本不到一年人就跑了，单位需要重新招聘。
了解到残酷的现实之后，Stewart 开始认真思考自己的人生决定。
这时候的他有两个选择。要么就走好友的这条路，一路读博、进高校、混日子；要么紧跟 Web 掀起的技术浪潮，把握这波正在以指数速度增长的变革。另外，他也知道当初最早接触 Web 的朋友们都已经搬到了旧金山，拿到的工资是肯塔基州本地的两、三倍。
他觉得 Web 岗位在那个时代算是最令人兴奋、最有活力、也最具变革性的方向。他也得到了不少教授的支持，这些老学术人们也纷纷吐槽，觉得在学界工作真的相当难熬。
“我跟几位教授聊过该怎么规划职业生涯这事，他们基本都给出了类似的结论……搞学术是种相当糟糕的生活体验，能不选就别选。如果还抱有幻想，不妨订几份期刊、参加几次学术会议，看有没有「疗效」。”
Stewart 把教授们的建议牢牢记在了心里。
作为网页设计师，他仍然不“安分”
在做了几年 Web 设计之后，Stewart 建立了自己的第一家游戏公司。
他的第一款游戏作品，名叫《Neverending》。当时是 2002 年，他的团队已经完成了原型设计、并开始测试这款游戏。
但是 2002 年着实不是什么好年头：新世纪初互联网泡沫开始破裂、行业巨头也纷纷曝出财务丑闻，金融市场的至暗时刻由此来临，纳斯达克也从最高点直跌近 80%。
那时候没人愿意投互联网，也没人愿意投什么互联网多人游戏。于是乎，《Neverending》也成了被嫌弃的对象。最终，因为资金难以为继，这款游戏没能顺利做完。
但做不完的游戏中，仍然有不少剩余价值。开发团队决定把制作游戏时开发出的技术用来构建其他产品，这就是后来的 Flickr。
正所谓东边不亮西边亮，游戏意外夭折，但它留下的遗产却让 Flickr 发展成极具商业可行性的惊喜产品。
有那么几个月，开发团队一边做游戏，一边还得搞 Flickr。所以最终决定放弃游戏开发时，Stewart 觉得很沮丧，参与过游戏测试的人们也很失望。
“我们让大家失望了，很多参与测试的朋友都很喜欢这款游戏，觉得它很酷。但好在 Flickr 也不错，很有前途，所以大家也不算是深受打击。”
Flickr 也确实受到大家的青睐，用户基础逐步积累了起来。通过 Flickr，用户可以免费上传和存储照片。至于怎么赚钱的问题，用户可以选择购买专业账户、把照片上传量提升到 200 多张，而且还能享受到分析服务。
2005 年，雅虎决定用 2000 万美元买下 Flickr。
游戏之路，再糟滑铁卢
Stewart 一生中最成功的决定，就是推出一款没能成功的游戏。
2012 年，头铁的 Stewart 偏不信邪，又成立了一家名叫 Tiny Speck 的游戏公司。这家公司出品了另一款游戏，叫作《Glitch》。
一次失败还不够，Stewart 哪来的自信？因为 2002 年到 2009 年之间，互联网经历了一段不可思议的爆发式增长期。突然之间，似乎每个人都能接入网络了。于是，网络用户总量开始呈指数级增长，成千上万家企业登陆互联网平台，人们也由此接触到不同企业提供的不同服务。
很快，手机上网时代来临，人们终于能够随时随地享受到高速网络连接了。与此同时，支持互联网开发的开源软件世界，同样迎来一波爆炸式发展。
“……2002 年那会，开源资源还很有限。但到了 2009 年，Apache 的基础已经强大且成熟，种种伟大的网络科技再辅以性能更强的计算机设备，开始让更多人享受到「网上冲浪」的快感。”
跟当初开发《Neverending》的团队相比，《Glitch》的开发阵容就显得豪华多了。“如果满分十分，那我们的开发阵营已经从之前的两分，增加到后来的八分、九分甚至是接近满分。”
游戏本身同样获得了资本市场的关注。本以为有这样的影响力，他们就可以拿到充裕的资金、提高团队待遇，最终再拿出款名利双收的游戏大作。但很遗憾，他们只是从风投那里拿到 1750 万美元。
“风投是很不好打交道的，我们某种程度上成了「包身工」、得按他们的意志做项目，所以事情再次偏离了预期轨道。”
事情到了这一步，Stewart 决定及时止损。《Neverending》的悲剧再次发生，Stewart 的游戏开发梦不得不戛然而止。
这一次队伍规模更大，Stewart 也面临着前所未有的新难题。
当时公司共有 45 名员工，涉及动画师、音乐家、作家、插画家和关注设计师等专业人士，这些专业人士无法把技能平移到其他项目，所以开发中止会导致他们直接失业。45 人的团队中，有 35 人面临着解雇危机。他们更新并发布的这款游戏，也没能建立起预想中的强大社区。所以，冲突就变得更加激烈。
作为团队带头人，Stewart 自然也为困境而深感痛心。Stewart 讲了个故事。两个月之前，他刚刚劝说一位员工带着老婆和两岁的女儿从老家搬出来，跟着自己一起创业。到了新城镇买下新房子，也远离了熟悉的亲朋故友。但现在 Stewart 突然又要告诉对方，你被辞退了。
Stewart 知道这个决定很难做、也很难说出口。一语既出，队友们的生活也将彻底毁灭。
“在内部正式宣布这个消息那天之前，公司里已经弥漫起一股担忧的氛围。有人觉得项目已经到了生死存亡的关头，再没进展就肯定要出问题了。”
灵光一闪，Slack 诞生
但好在 Stewart 决定及时止损，提前关停了开发工作。所以公司账户里还剩了一笔钱。这笔钱还不小，足足有 550 万美元。在这笔钱的帮助下，Stewart 团队能够以比较体面的方式完成停运。他们还专门上线一个网站，帮助每位员工整理出详尽的求职简历。
公司还写了不少推荐信，做了些职业咨询，并帮助每位成员成功找到了新工作。大多数专业人士都因此拿到了比 Tiny Speck 时更好的职位。
“我们把欠客户的钱还掉……又做了些跟慈善相关的事情。一年之后，Tim Leffler 最终加入了 Slack，意味着整个变轨流程的最终结束。但是，那一刻我完全没有任何轻松的感觉。”
Stewart 怀着沉重的心情关停了《Glitch》。这位联合创始人开始回顾自己的经历，整理在游戏运营中学到的重要知识。
在《Glitch》开发和运营期间，多个不同团队一直在持续参与项目工作。其中，一个团队负责音乐创作，一个团队主导动画制作，一个团队提供美术设计，另一个团队负责编程开发。为了提高协作效率，编程团队还编写了一套内部聊天系统，帮助人们在线开展交流。跟电子邮件相比，这套聊天系统的效率要高得多。而跟游戏本身相比，很多玩家似乎更喜欢这种内置聊天方式。
其中一位联合创始人分析称，这样的即时通讯工具即使是在商业领域也还完全没出现过。原来机会在这儿啊！
最初，《Glitch》游戏打算使用互联网中继聊天（IRC）网络工具实现在线交流。跟现在我们熟悉的大部分消息收发系统一样，其中都涉及所谓“存储与转发”的概念。
例如，当 Bob 向 Angela 发出一条消息，但当时 Angela 并不在线，所以可能暂时收不到，这时消息内容就需要暂时存储。当下一次 Angela 上线时，保留下来的消息就会被及时转发给她。然而，互联网中继聊天（IRC）并不具备存储与转发功能。也就是说，只要使用 IRC，那么只要 Bob 发出消息的时候 Angela 不在线，那她就永远收不到这条消息。
为此，整个 8 人团队决定开发一套系统进行消息记录。数据库会收到消息，团队成员希望能搜索到这些消息，所以又据此建立了搜索功能。
“随着时间推移，我们不断向其中添加新功能。最终，他们创建出能够与文件服务器相集成的新成果。这样只要有用户上传文件，IRC 端也将有所体现。”Stewart 说道，“慢慢地，我们开发出这套系统，成为公司内部的首选交流方式。出色的体验让我们意识到，如果没有这套系统，我们好像不知道该怎么工作了。”
功能越来越多、稳定性越来越高，他们终于搞出了能够实现全通信内容、全知识条目搜索的成果——Slack。
2021 年，Salesforce 用 277 亿美元买下了 Slack。一个失败的游戏项目换来了一个影响全世界的通讯平台，Stewart 和他的合伙人们赚得盆满钵满。
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