在您使用免费企业邮箱尝试通过465端口进行SSL加密的邮件发送时遇到问题，可以按照以下步骤进行排查和解决：
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确认SMTP配置：
- 确保您的邮箱客户端或Web应用配置中，SMTP服务器地址设置正确，对于阿里云企业邮箱，SMTP服务器可设置为
smtp.qiye.aliyun.com。
- 端口号应设置为465，这是SSL加密的默认端口。
- 检查是否已在客户端或代码中启用了SSL或TLS加密功能。例如，在PHPMailer中需设置
$mail->SMTPSecure = 'ssl';。
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账户验证信息：
- 验证用户名和密码是否准确无误，且与发件人邮箱匹配。注意检查是否有特殊字符或空格。
- 确认是否需要使用“安全密码”进行登录，阿里云邮箱提供了第三方客户端安全密码功能，员工可能需要单独开启。
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域名解析与认证：
- 如果您使用的是自定义域名，请确保已正确设置了MX记录、SPF记录等DNS配置，以允许邮件服务器验证发件域名的合法性。
- 检查是否有CNAME记录指向SMTP服务器，如果使用了邮箱自己的域名作为SMTP服务器地址，这一步是必要的。
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检查网络环境与防火墙设置：
- 确保您的网络环境允许对外465端口的出站连接，部分网络环境或安全策略可能会限制此类连接。
- 检查本地或服务器的防火墙设置，确认没有阻止对465端口的访问。
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查看错误日志与调试信息：
- 若在Web应用中发送邮件失败，查看应用日志或错误提示，通常会提供更具体的错误原因，如连接超时、认证失败等。
- 根据错误提示进行针对性解决，比如调整超时设置、检查证书信任问题等。
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测试其他客户端或工具：
- 为了排除是Web应用或特定客户端的问题，您可以尝试使用其他邮件客户端（如Thunderbird）或在线SMTP测试工具，用相同的账号配置测试发送邮件，以判断问题是出在邮箱服务端还是客户端配置上。
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联系技术支持：
- 如果上述步骤均无法解决问题，建议直接联系阿里云企业邮箱的技术支持获取帮助，可能需要他们从服务器端进行进一步的排查。
请依次检查并尝试上述解决方案，通常可以定位并解决通过465端口发送邮件时遇到的问题。
